Новости медицины портала Remedium.ru - самая актуальная информация о рынке лекарств и медицинского обеспечения
Главная / Новости медицины и фармации

19.04.2012 08:50

Американские ученые соединили два электрофила

Наибольшее число реакций кросс-сочетания, используемых в фармацевтической и химической промышленности органического синтеза, представлено действием нуклеофильных органобороновых кислот на электрофильные органические галогениды в присутствии катализаторов (чаще всего, палладия или никеля). Однако, выбор коммерчески доступных борорганических соединений и других нуклеофильных углеродных агентов ограничен, а сами соединения могут быть весьма нестабильны.

В результате очень часто эти реагенты приходится синтезировать прямо на месте, когда они нужны, а это требует дополнительного времени, усложняет процесс и в конечном итоге делает синтез дороже. Поэтому учёные из Университета Рочестера (США) пошли совсем другим путём: вместо сочетания нуклеофила с электрофилом они соединили два электрофила, руководствуясь тем соображением, что такие соединения обычно более устойчивы и коммерчески более доступны, чем углеродные нуклеофилы. В результате удалось показать, что возможно селективное кросс-сочетание арилбромидов или хлоридов с алкилбромидами с высоким выходом в присутствии цинка и каталитических количеств никеля.

Причём важно отметить, что реакция оказалась толерантна к широкому кругу функциональных групп в составе арилбромида (про хлорид ничего не сказано). Однако точный механизм данного сочетания пока остаётся неясным, и над его раскрытием ещё придётся поработать. По словам учёных, у них есть веские основания полагать, что в течение процесса в колбе не образуется органоцинковое соединение. Цинк выступает в качестве восстановителя, отдавая электроны на никелевый катализатор, который распоряжается ими нужным образом (детали, как уже сказано, не уточняются). То есть можно говорить о примере восстановительного кросс-сочетания.

Что ж, если всё это работает так, как описано в статье, опубликованной в Journal of the American Chemical Society, предложенный метод электрофил-электрофил-сочетания может оказаться действительно чрезвычайно полезным и удобным для химиков-синтетиков, ведь количество доступных и совершенно стабильных алкил- и арилгалогенидов почти не ограничено, а удобство их использования в такой реакции не идёт ни в какое сравнение с синтезом металлорганических соединений (углеродных нуклеофилов) и всеми трудностями (и опасностями) их применения. Новый синтетический метод позволит использовать более широкий спектр коммерчески доступных реагентов в реакциях кросс-сочетания.


Новости медицины и фармации от Ремедиум


Ключевые слова: кросс-сочетания, органический синтез, электрофильные органические галогениды


Последние новости

разрабатывающих орфанные препараты для педиатрического применения. Свой, полученный за вывод на рынок США в 2016 году этеплирсена, Sarepta продаст Gilead за 125 млн долларов.
Средняя оптовая цена за упаковку на закупаемые онкопрепараты в 2016 году в России составила 5,8 тыс. рублей, что на 7% выше цены 2015 года. Наиболее дорогостоящие препараты были закуплены для программ регионального и дополнительного льготного обеспечения.
В докладе ВОЗ и Имперского колледжа Лондона говорится, что в большинстве стран к 2030 году заметно вырастет прогнозируемая продолжительность жизни. Самые высокие показатели будут в Южной Корее, а в США – самые низкие.
AstraZeneca и входящая в ее состав исследовательская компания MedImmune представили данные по эффективности и безопасности дурвалумаба (durvalumab) в терапии местнораспространенного и метастатического урогенитального рака.
В России сохраняется высокая активность гриппа с тенденцией к ее снижению. По совокупному населению превышение недельных эпидемических порогов заболеваемости гриппом и ОРВИ зафиксировано в 22-х субъектах РФ.

Мероприятия

     2017
Пред. год | След. год →

Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс
30 31 1 2 3 4 5
6 7 8 9 10 11 12
13 14 15 16 17 18 19
20 21 22 23 24 25 26
27 28 1 2 3 4 5


Подписка

Подписка

Реклама



Для смартфона

Читайте новости и статьи в своем смартфоне или планшете.