Новости медицины портала Remedium.ru - самая актуальная информация о рынке лекарств и медицинского обеспечения
Главная / Новости медицины и фармации

19.04.2012 08:50

Американские ученые соединили два электрофила

Наибольшее число реакций кросс-сочетания, используемых в фармацевтической и химической промышленности органического синтеза, представлено действием нуклеофильных органобороновых кислот на электрофильные органические галогениды в присутствии катализаторов (чаще всего, палладия или никеля). Однако, выбор коммерчески доступных борорганических соединений и других нуклеофильных углеродных агентов ограничен, а сами соединения могут быть весьма нестабильны.

В результате очень часто эти реагенты приходится синтезировать прямо на месте, когда они нужны, а это требует дополнительного времени, усложняет процесс и в конечном итоге делает синтез дороже. Поэтому учёные из Университета Рочестера (США) пошли совсем другим путём: вместо сочетания нуклеофила с электрофилом они соединили два электрофила, руководствуясь тем соображением, что такие соединения обычно более устойчивы и коммерчески более доступны, чем углеродные нуклеофилы. В результате удалось показать, что возможно селективное кросс-сочетание арилбромидов или хлоридов с алкилбромидами с высоким выходом в присутствии цинка и каталитических количеств никеля.

Причём важно отметить, что реакция оказалась толерантна к широкому кругу функциональных групп в составе арилбромида (про хлорид ничего не сказано). Однако точный механизм данного сочетания пока остаётся неясным, и над его раскрытием ещё придётся поработать. По словам учёных, у них есть веские основания полагать, что в течение процесса в колбе не образуется органоцинковое соединение. Цинк выступает в качестве восстановителя, отдавая электроны на никелевый катализатор, который распоряжается ими нужным образом (детали, как уже сказано, не уточняются). То есть можно говорить о примере восстановительного кросс-сочетания.

Что ж, если всё это работает так, как описано в статье, опубликованной в Journal of the American Chemical Society, предложенный метод электрофил-электрофил-сочетания может оказаться действительно чрезвычайно полезным и удобным для химиков-синтетиков, ведь количество доступных и совершенно стабильных алкил- и арилгалогенидов почти не ограничено, а удобство их использования в такой реакции не идёт ни в какое сравнение с синтезом металлорганических соединений (углеродных нуклеофилов) и всеми трудностями (и опасностями) их применения. Новый синтетический метод позволит использовать более широкий спектр коммерчески доступных реагентов в реакциях кросс-сочетания.


Новости медицины и фармации от Ремедиум


Ключевые слова: кросс-сочетания, органический синтез, электрофильные органические галогениды


Последние новости

Алкалоид псилоцибин, выделяемый из галлюциногенных грибов, оказался эффективным средством лечения депрессии и тревожности у пациентов с онкологическими заболеваниями.
Генсек ООН Пан Ги Мун принес официальные извинения жителям Гаити за роль миротворцев в распространении эпидемии холеры 2010 года, охватившей всю страну. С тех пор холерой заразились примерно 800 тысяч человек, из них более 9,2 тыс. умерли в результате инфицирования.
В рамках программы модернизации логистической системы «Протек» запустила складской комплекс в Калининграде общей площадью 2,4 тыс. кв. метров.
Суд Далласа удовлетворил иски 6 пациентов, обвинивших Johnson & Johnson и ее дочернюю компанию DePuy Orthopaedics в сокрытии информации о дефектах эндопротезов марки Pinnacle.
В лаборатории ФНКЦ ФХМ разработали методику выращивания сетчатки глаза из перепрограммированных клеток.

Мероприятия

     2016
Пред. год | След. год →

Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс
28 29 30 1 2 3 4
5 6 7 8 9 10 11
12 13 14 15 16 17 18
19 20 21 22 23 24 25
26 27 28 29 30 31 1


Подписка

Подписка

Реклама



Для смартфона

Читайте новости и статьи в своем смартфоне или планшете.